Bobby desde muito menino tendeu para a música. Os primeiros acordes no violão foram orientados por seu pai, que não reclamava em perder alguns minutos por dia para ensiná-lo. Filho do Senhor Custódio que, como amador, tocava violão e violino. Desde pequeno o jovem Roberto junto com sua mãe Dona Zilah, passava horas ouvindo o Seu Custódio executar ao violão músicas de Dilermando Reis. O jovem Roberto não se limitava apenas a gostar das músicas, porém principalmente pela maneira de seu pai tocar e pelos acordes apresentados, onde despertou o seu interesse em aprender a tocar violão. Do violão para guitarra elétrica foi um pulo. Aos 14 anos com alguns amigos formaram um conjunto, pois o Rock And Roll começava no país e entre os jovens uma grande aceitação. Convidado por um amigo o grupo foi fazer um teste na gravadora Odeon. O resultado do teste para o conjunto não foi muito satisfatório, porém para o jovem Roberto foi o grande início. Além de tocar guitarra no conjunto ele também cantava, foi quando despertou o interesse da Odeon em levar para o seu celeiro de jovens artistas.A primeira condição da gravadora foi colocar um nome artístico para o jovem Roberto, coube então ao talentoso Tony Campello de batizá-lo como Bobby De Carlo. Bobby De Carlo gravou seu primeiro disco no ano de 1960 pela Odeon, e sua gravação "Oh Eliana"(Marcucci, De Angelis e Sérgio Freitas), ainda em 78 rpm, conseguiu um relativo sucesso. Gravou ainda "Quero Amar", versão de Fred Jorge para música de Deane e Weisman. No ano seguinte gravou "Broto Feliz", de Marcucci, De Angelis e Sérgio Freitas e "Amor de Brotinho", de Ballard e Hunter, com versão de Sérgio Freitas.Os resultados dessas últimas gravações entretanto não foram favoráveis.Voltou as suas origens de músico e junto com Jurandir, José Paulo e Primo, formou um conjunto de Rock, que inicialmente chamava-se THE VAMPIR´S, onde tocavam todos os sábados no Programa Ritmos para a Juventude, na Rádio Nacional de São Paulo, de grande audiência apresentado por Antonio Aguillar. Depois de algum tempo o nome do grupo foi mudado definitivamente para THE JET BLACK´S. Porém por dificuldades impostas por compromissos profissionais, Bobby De Carlo teve que abandonar temporariamente a carreira, dedicando-se exclusivamente aos estudos.Resolveu então afastar-se do canto e dedicar-se mais aos estudos de violão e contra-baixo. Viajou por quase todo o país, além de percorrer o exterior.Em junho de 1966, recebeu o convite da gravadora Mocambo, para a realização de um disco simples. A música logo foi escolhida: "Tijolinho". Este, que foi o maior sucesso de Bobby, foi composto por Wagner Tadeu Benatti (o "Bitão"), um rapaz de apenas 16 anos de idade, que mais tarde faria parte do grupo "Pholhas"."Tijolinho" foi laureado com o "Troféu Chico Viola", de 1966, da TV Record de São Paulo. Este disco foi solicitado por carta pela BBC de Londres e imediatamente enviado pela Mocambo. A canção teve ótima receptividade por parte do público e logo se colocou em todas as paradas de sucesso do país.Em seguida, Bobby De Carlo realizou sua segunda gravação pela Mocambo, "A Boneca Que Diz Não". Contratado da TV Record, Bobby foi presença constante nos dois programas de sucesso na época da Jovem Guarda: O Pequeno Mundo de Ronnie Von e Jovem Guarda. Era o único artista que participava dos dois programas. Fora chamado para o primeiro, e quem atuava em um não podia participar do outro pois, reza a lenda, havia uma rixa entre os apresentadores. Mas por exigência de Carlos Manga, um dos diretores da emissora, Bobby De Carlo acabou se tornando exceção à regra. Outras músicas de relativo sucesso foram "Bonequinha",versão de "Pretty Woman", de Roy Orbison,vertido pelos irmãos Márcio e Ronald Antonucci (Os Vips), "Cuidado Para Não Derreter" (Getúlio Cortes), "O Pesadelo" (Henrique Serafian), "Não Vou Me Entregar (Marcos Roberto e Dori Edson), dentre outras.Em 1969 transferiu-se para a Odeon, onde lançaria apenas alguns singles. Participou, no auge do movimento da Jovem Guarda, do filme “Juventude e Ternura”, ao lado de Wanderléa e Anselmo Duarte, como um dos protagonistas. Vivam momentos mágicos com 30 músicas abrangendo a carreira do cantor Bobby De Carlo.
